Depois de perder 1 dia inteiro pesquisando e de inúmeras tentativas falhas de como usar o model binding do struts2 com enumerations do Java5, eu finalmente encontrei a solução em um site Japonês. Sim, Japonês. Não entendi nada do que estavam falando, mas consegui entender parte do código, o que foi suficiente.

Resolvi registrar para ajudar quem estiver passando pelo mesmo problema. Infelizmente não tenho o link da onde tirei a solução, se eu achar novamente, eu coloca aqui a fonte.

Usando a seguinte enum e entidade:

public enum Sexo {
    Masculino, Feminino
}

public class Cliente {
    private Sexo sexo;
    public void setSexo(Sexo sexo) {
        this.sexo = sexo;
    }
    public void setSexo(String sexo) {
        this.sexo = Sexo.valueOf(sexo);
    }
    public Sexo getSexo() {
        return this.sexo;
    }
}

A view ficaria assim:

<select name="cliente.sexo">
	<option <s:if test="%{cliente.sexo == @com.pacote.Sexo@Masculino}">selected="selected"</s:if> value="Masculino">Masculino</option>
	<option <s:if test="%{cliente.sexo == @com.pacote.Sexo@Feminino}">selected="selected"</s:if> value="Feminino">Feminino</option>
</select>

Neste caso, estou considerando que a action tenha uma propriedade do tipo Cliente com nome cliente.
Eu havia tentado de tudo ali nos atributos values da tag option, principalmente 0 e 1 por estar acostumado com o ASP.NET MVC. Mas acabei descobrindo que nas values o correto é ir o nome dos valores da enumeração e a entidade precisa ter um método set que receba uma string. Veja na classe Cliente o método setSexo(String), dentro dele, apenas converto para a enumeração.

Até a próxima!